有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对”。由此可见蒋干擅长辩论而且才思敏捷，江淮之地无人可以在辩论和急智上胜过蒋干。由此可见蒋干的才能。

历史上赤壁之战前夕，蒋干确实奉曹操之令南下扬州密见周瑜。但蒋干去的目的不是为了打探周瑜军的虚实。而是曹操听说周瑜的才能后十分喜欢周瑜。所以曹操派遣蒋干前去游说周瑜，希望可以获得周瑜的效忠。蒋干到了周瑜所处和周瑜一起呆了好几天。期间蒋干多次试探着问周瑜志向如何。周瑜也一直顾左右而言他。最后蒋干直接和周瑜摊牌，他表示曹操很欣赏周瑜，希望周瑜可以归顺曹操。

但周瑜表示孙氏对他恩情深厚，况且忠臣不是二主。所以拒绝了曹操的招揽。蒋干见周瑜如此坚定也就不再游说周瑜了。回到曹营后蒋干在曹操面前大肆夸奖周瑜。称赞周瑜气度宽宏，情致高雅，不是言辞所能离间的。并且劝曹操放弃招降的念头。由此可见蒋干是真有才，而不是欺世盗名之辈。

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